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Amanda Rosenbloom regenta una pequeña tienda vintage en Manhattan, cuyas prendas escoge con mucho criterio. Al acudir a comprar el vestuario de la anciana Jean Kelly, encuentra un viejo diario escondido en un antiguo baúl y, sin decir nada, se lo lleva y se sumerge en su lectura. El diario perteneció a Olive Westcott, una joven que llegó a Manhattan en 1907 y, tras la inesperada muerte de su padre, tuvo que aprender a valerse por sí misma. Gracias a su ingenio y determinación, Olive consiguió cumplir su sueño de llegar a ser encargada de ventas en unos grandes almacenes. En su diario, Amanda encontrará las fuerzas para poner en orden su vida, incluso cuando un cambio en su contrato de alquiler puede representar el fin de su negocio.